出生于书香门第，接受儒家思想教育，从小便读经习文，准备走科举仕途之路，但无情的命运和吴敬梓开了一个大大的玩笑，科举的失败，家道的中落使他尝遍了人情冷暖，看尽了世态炎凉。痛定思痛之后，倔强耿直的吴敬梓决意不向命运低头，他另辟蹊径，用饱含血泪的笔触，用坚强不屈的意志，创造了《儒林外史》这座中国讽刺小说的丰碑。

提起《儒林外史》，我们的脑海中马上会浮现出一连串经典的人物形象：疯疯癫癫、手舞足蹈的举人范进；半生心酸悲苦、一朝平步青云的幸运儿周进；忘恩负义、自甘堕落的匡超人；贪得无厌、爱财如命的严监生；沽名钓誉、自命风流的名士杜慎卿等等。作者通过塑造这些鲜活的人物形象，辛辣地讽刺了将天下读书人弄得神魂颠倒、非人非鬼的科举制度，深刻地表现了科举考试对社会各个阶层人们的毒害，以及由此造成的乌烟瘴气的社会风气。

在那个把科举作为唯一出路的时代，普通知识分子终其一生也很难获得一官半职，最终只能在贫困中走向死亡。范进正是这些可怜人中的一员，他在家里倍受冷眼，妻子对他呼西唤东，老丈人对他更是百般呵斥。当一家人正在为生计发愁时，传来范进中举的喜报，范进从集市上被找了回来，知道喜讯后，他高兴得发了疯。好在他的老丈人胡屠户给了他一记耳光，才打醒了他，治好了这场疯病。转眼功夫，范进时来运转，不仅有了钱、米、房子，而且奴仆、丫环也有了。范进母亲见此欢喜得一下子胸口接不上气，竟然死了。胡屠户也一反常态，到处说他早就知道他的女婿是文曲星下凡，不会与常人一样，对范进更是毕恭毕敬。后来，范进入京拜见周进，由周进荐引而中了进士，被任为山东学道。范进虽然凭着八股文发达了，但他所熟知的不过是四书五经，当别人提起北宋文豪苏轼的时候，他却以为是明朝的秀才，闹出了天大的笑话。

科举制度不仅培养了一批庸才，同时也豢养了一批庸官。书中那些考取了功名的读书人例如严监生和严贡生兄弟，他们中做官的成了鱼肉百姓的贪官污吏，在家的也都蜕变成为土豪劣绅，变成了封建制度的帮凶。值得一提的是，吴敬梓在揭露社会黑暗的同时，还塑造了杜少卿一类的理想化人物，他淡泊功名，宁可装病也不肯参加科举考试，他傲视权贵，却扶危济困，乐于助人。这样的有识之士还有待人宽厚、才识过人的虞育德，无私忘我、照顾病人的甘露寺僧人，急人之难、援助朋友的鲍文卿，淡泊宁静、自尊自爱的庄绍光等等，他们身上处处散发着人性的光辉，也寄托着作者对知识分子的美好幻想。

《儒林外史》是我国古代成就最高的讽刺小说，作品用白描的笔法塑造出生动的人物形象，运用“叶子式”的独特结构将故事贯穿起来，处处表现作者对百年知识分子厄运的深刻思考和同情。作者将犀利的讽刺用悲喜交加的方式表达出来，在博得读者幽默一笑的同时，悲凉之感油然心生。吴敬梓以敏锐的眼光和难得的勇气，从人们习以为常的现象中发现不正常的问题，并把它们加以集中、概括、提炼，再用卓越的细节描写和恰到好处的夸张描写，刻画出了一幅栩栩如生的封建社会末期“儒生群丑图”。《儒林外史》不但是我国古代讽刺小说的高峰，同时也可以与世界讽刺类名著相媲美。